A ideia era pegar o antigo jogo do mesmo console da série "Snowboard Challenge" de 1985, "Candy's Sister Adventure", e 💸 fazer uma competição de "survival horror" com o mesmo jogo.

O primeiro número de jogos a ser lançado foi o "Snowboard 💸 Challenge", lançado em 4 de janeiro de 2011, e o primeiro jogo a ter vencido uma competição de "survival horror" 💸 foi o "Snowboard Challenge", lançado em janeiro de 2015.

Em julho de 2013, o Systemat lançou

"Snowboard Challenge - Challenge Playbook of 💸 Adventure", uma compilação do melhor das duas primeiras versões.

Também é lançado como complemento para "Snowboard Challenge: Season Two" enquanto os 💸 títulos do "snowboard Challenge" são lançados.