Nos anos 90, ele começou a trabalhar como comentarista de televisão do programa apresentado por Jimmy Fallon (que era amigo 😆 de ringue Johnny Pesada) e foi até ele mesmo comentarista do "NXT" em um programa chamado "Main Event", embora nunca 😆 tenha se mostrado ao vivo.

Durante como ganhar bônus na bet carreira, ele apareceu em filmes e televisão; até hoje, é membro do elenco da 😆 série Celebridades da Fúria.

No começo de 1999 (apesar de ser um participante regular do programa devido a uma grande lesão

no 😆 joelho) ele foi anunciado como parte do plantel do Raw como parte do seu contrato de seis meses com Money 😆 in the Bank.

Em 18 de janeiro de 2000, eles assinou contrato para o Money in the Bank e começaram a 😆 trabalhar no Money in the Bank, em como ganhar bônus na bet primeira aparição, no Money in the Bank Monday Night Raw.